Свойства бутановой кислоты – формула, получение и применение в лекарственных препаратах

Содержание

Свойства бутановой кислоты — формула, получение и применение в лекарственных препаратах – Информационный портал о здоровье

Свойства бутановой кислоты - формула, получение и применение в лекарственных препаратах

Научно доказано, что масляная кислота или бутират — одна из самых полезных короткоцепочечных жирных кислот для кишечника. Она является важным субстратом для энергетического обеспечения клеток кишечника, нормализует микрофлору путем подавления развития патогенных бактерий и обладает еще рядом необходимых для здоровья свойств.

Что такое масляная кислота

Растительной клетчатке приписывают много чудодейственных свойств, начиная от того, что она способствует похудению и заканчивая очищением кишечника от шлаков.

Не многие осведомлены, что клетчатка играет ключевую роль в здоровье желудочно-кишечного тракта.

Так, попадая в толстый кишечник, она расщепляется кишечной микрофлорой, вследствие чего образуются короткоцепочечные жирные кислоты (КЖК). К ним относятся:

  • пропионовая – пропионат;
  • уксусная кислота или ацетат;
  • масляная – бутират.

Бактериальный синтез бутирата в кишечнике происходит за счет анаэробных бактерий. В норме, для здоровья толстого кишечника окислительный процесс, образуемый микрофлорой, должен обеспечивать 5 г низкомолекулярной кислоты для поддержания гомеостаза толстого кишечника и снабжения клеток его слизистой – колоноцитов энергией. Производятся КЖК бактериями, постоянно обитающими в кишечнике:

  • грамотрицательными бактериями рода Bacteroides, удельный вес которых в кишечнике самый значительный;
  • рода clostridium, eubacterium;
  • грамотрицательными бактериями рода faecalibacterium и другими.

Анаэробные бактерии обеспечивают производство бутирата в условиях без доступа кислорода. Одноосновная бутановая кислота имеет изомеры, тоже производимые кишечными полезными бактериями. К ним относятся:

  • изомасляная кислота;
  • изобутановая кислота.

По сути, полученные вследствие ферментативной переработки растительного материала короткоцепочечные кислоты, в том числе и масляная, являются побочным продуктом анаэробного процесса расщепления. Химические свойства данного вещества характерны для короткоцепочечных карбоновых кислот. Например, взаимодействие со спиртами дает реакцию этерификации (получение с помощью спирта эфира).

Физические свойства

Бутират представляет собой жидкость, которая не имеет цвета, с ярко выраженным запахом прогорклого масла. Имеет молярную массу 81 г/моль, температуру плавления – -5 °С, кипения – 173 °С. При комнатной температуре бутират хорошо растворяется в воде и смешивается с органическими окислителями. Небольшие количества бутановой кислоты находятся в нефти, коровьем сливочном масле.

Состав масляной кислоты и структурная формула

Бутановая (масляная) кислота имеет очень простую структуру: одну двойную с кислородом и одну карбоксильную группу, 2 молекулы кислорода и одну двойную связь.

Цепочка, которая образуется структурными связями, создается короткая и простая, отсюда и название группы жирных кислот – короткоцепочечные.

Соли, образуемые с натрием и кальцием, эфиры данной кислоты называются бутиратами, они широко используются в животноводстве.

Зачем нужны короткоцепочечные жирные кислоты

Существуют научные доказательства связи между дефицитом КЖК и заболеваниями кишечника. Из всех КЖК масляная кислота обладает самыми полезными свойствами для здоровья кишечника, которые обусловлены ее химическими свойствами. Физиологический эффект, оказываемый низкомолекулярными кислотами на слизистую кишечника, выражается в следующем:

  • стимулируют кровоток;
  • понижают уровень рН;
  • источник энергии для клеток;
  • стимулируют всасывание калия, магния, воды и образование защитной слизи.

При нарушении микрофлоры возникает дефицит КЖК, что может привести к диарейному синдрому, вздутию. Стабильное нарушение выработки полезных кислот может спровоцировать:

  • заболевания толстого кишечника;
  • окислительный стресс;
  • активное развитие условно патогенных микроорганизмов;
  • риск появления опухолей, раковых новообразований;
  • развитие воспалительных процессов.

Поддержание кишечного гомеостаза

Совокупность свойств бутирата обеспечивает гомеостаз кишечника за счет поддержания нормального уровня рН и снабжения кровью слизистой. Гомеостаз поддерживается к тому же за счет регуляции выработки кишечником ряда рецепторов – компонентов врожденного иммунитета, которые препятствуют возникновению воспалительных процессов слизистой оболочки толстого кишечника.

Противораковое действие

Присутствие в кишечнике бутирата в физиологически необходимом количестве обеспечивает противораковую защиту слизистой. По данным исследований, данная КЖК способна подавлять активность клеток, вызывающих онкологию. Практические выводы на этот счет были сделаны по результатам содержания бутирата в слизистой здоровых людей и у пациентов с новообразованиями данного органа.

Противовоспалительные свойства

Болезни кишечника, которые сопровождаются воспалением, могут быть спровоцированы дефицитом короткоцепочечной жирной кислоты.

При недостаточной ее выработке микрофлорой повышается активность патогенных микроорганизмов, нарушается слизистая оболочка и легко подвергается пагубному воздействию.

Если же количество бутирата находится в норме, снижается секреция провоспалительных медиаторов, а повышается высвобождение противовоспалительного цитокина.

Снижение уровня сахаров крови при диабете

Точный механизм влияния короткоцепочечных жирных кислот на механизм выработки глюкозы.

Однако опытным путем доказано, что употребление клетчатки в достаточном количестве, которое способствует выработку КЖК, помогает избежать возникновения ожирения и сахарного диабета.

Клетки кишечника способны продуцировать глюкозу и этот процесс контролируют полезные кислоты, препятствуя возникновению цепочной реакции, которая провоцирует появление чувства голода и избыточное употребление углеводов, сахаров.

Как увечить поступление в организм масляной кислоты

Одним из самых действенных способов наладить работу кишечника – обеспечить пищу для полезной микрофлоры. Сегодня существует три основных способа увеличить выработку короткоцепочечных ЖК в толстом кишечнике:

  • путем коррекции ежедневного рациона;
  • употребление специальных препаратов с готовыми кислотами;
  • прием пищевых добавок.

Пищей для бактерий являются пищевые волокна, которые не перевариваются тонким кишечником, а расщепляются на КЖК и углеводы в толстой кишке.

Полезно употреблять в пищу ферментированные продукты, которые подвергались процессу брожения и резистентные крахмалы.

Увеличение количества ферментированных и богатых натуральной клетчаткой, устойчивым крахмалом продуктов в рационе – самый действенный способ увеличить выработку КЖК. К продуктам, содержащим резистентный крахмал, относят:

  • картофель ( приготовленный, охлажденный);
  • горох;
  • пшеничный, ржаной хлеб;
  • нут;
  • чечевица;
  • банан;
  • фасоль;
  • кукурузные хлопья;
  • воздушная пшеница.

Важность употребления устойчивого (резистентного) крахмала доказана научно: по данным перекрестных исследований употребление продуктов с таким видом крахмала предотвращает пагубное влияние красного мяса на здоровье слизистой.

Красное мясо, перевариваемое без присутствия устойчивого крахмала, провоцирует увеличение количества онкогенных молекул.

Результаты данного исследования лишний раз доказывают важность рационального и разнообразного питания для здоровья.

Прием биодобавок

Для нормальной работы желудочно-кишечного тракта в разных отделах кишечника должны присутствовать бактерии, которые помогают пищеварению на разных этапах.

Корректировать их количество возможно путем употребления специальных биодобавок, которые могут иметь в своем составе как сами бактерии, так и пробиотики – пищу для полезной микрофлоры.

Пробиотические препараты имеют в своем составе клетчатку, инулин, часто – лактитол и другие непереваримые дисахариды, которые являются пищей для микрофлоры.

Препараты масляной кислоты

При лечении таких заболеваний, как дистальный язвенный колит, полипоз толстого кишечника, функциональных нарушений и воспалительных процессов в кишечнике назначают препараты с бутиратом.

Концентрация активного вещества в капсулах соответствует суточной норме выработки бутирата микрофлорой у здорового человека.

В капсулы с полезной кислотой часто добавляют инулин или другие углеводы для того, чтобы не только обеспечить лечебное воздействие, но и наладить природную выработку бутирата. Применение таких лекарств должно осуществляться после консультации врача.

Свойства бутановой кислоты — формула, получение и применение в лекарственных препаратах — все о лекарствах и здоровье на Zdravie4ever.ru

Поделитесь ссылкой и ваши друзья узнают, что вы заботитесь о своем здоровье и придут к вам за советом! Спасибо ツ

Источник: https://zdravie4ever.ru/svoistva-bytanovoi-kisloty-formyla-polychenie-i-primenenie-v-lekarstvennyh-preparatah/

Применение карбоновых кислот | Химия онлайн

Свойства бутановой кислоты - формула, получение и применение в лекарственных препаратах

Предельные одноосновные

Благодаря своему уникальному молекулярному составу муравьиная кислота обладает антибактериальными свойствами, поэтому основная сфера ее применения – это пищевая промышленность (пищевая добавка E 236).

В пищевой промышленности она используется в качестве дезинфицирующего и консервирующего средства при производстве кондитерских изделий, консервированных и молочных продуктов, безалкогольных напитков.

Помимо этого, муравьиная кислота применяется для дезинфекции пивных и винных бочек.

Она применяется в химической промышленности в качестве восстановителя при синтезе органических веществ, при получении  щавелевой кислоты. А также, при изготовлении стекла, промышленного клея, промышленных лаков и химических красителей.

Сложные эфиры муравьиной кислоты используют в качестве растворителей и душистых веществ.

В текстильной промышленности ее используют в качестве протравы при крашении тканей, в кожевенном производстве – для отмывания извести, используемой при обработке шкур.

Муравьиная кислота обладает болеутоляющим, бактерицидным, противовоспалительным, согревающим действием и благодаря этим свойствам находит широкое применение в медицине.

Ее используют в медицине в качестве наружного обезболивающего средства.

Смесь кислоты с водой, так называемый муравьиный спирт, используется как раздражающее кожу, рефлекторно действующее средство при ревматических и неврологических болях.

Муравьиная кислота входит в состав не только лечебных, но и косметических препаратов.

Кроме того ее применяют в сельском хозяйстве при заготовке различных кормов. Муравьиной кислотой обрабатывают сено, силос, что помогает замедлить процессы гниение и распада, благодаря чему корма способны храниться намного дольше.

Муравьиная кислота также используется для борьбы с паразитами в пчеловодстве.

Из всех карбоновых кислот уксусная кислота находит наиболее широкое применение. Она необходима для синтеза красителей для тканей, лекарственных веществ, сложных эфиров, растворителей лаков.

Большое ее количество расходуются для производства искусственного волокна (ацетатного шелка), пластических масс, невоспламеняющейся кинопленки, органического стекла, ядохимикатов, стимуляторов роста растений.

В пищевой промышленности (пищевая добавка Е 260) уксусную кислоту применяют для консервирования овощей, грибов, рыбы и в качестве приправы к пище. Консервирующее действие кислоты связано с подавлением развития гнилостных бактерий и плесневых грибков.

Солями уксусной кислоты (Al, Fe, Cr) протравливают ткани при крашении, они способствуют закреплению красителей на волокне.

Ацетат свинца применяется для изготовления свинцовых белил и свинцовой примочки в медицине.

Соли уксусной кислоты используются также в сельском хозяйстве. В результате применения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и ее солей на полях с зерновыми погибают только широколиственные сорняки, что используется при выращивании зерновых культур.

Уксусный ангидрид применяется в производстве пластических масс, искусственного шелка, ацетанилида.

Из монохлоруксусной кислоты получают негорючую кинопленку, органическое стекло, пропускающее ультрафиолетовые лучи.

Применение уксусной кислоты

Масляная кислота применяется для лечения некоторых заболеваний желудочно-кишечного тракта.

В процессе ферментативных реакций кислота и ее соли создают в кишечнике кислую среду, благоприятную для развития полезных бактерий и подавляющую развитие патогенных, таких как возбудитель сальмонеллы и кишечная палочка.

Кроме этого, масляная кислота способствует регуляции водно-электролитного баланса в кишечнике, регулирует его моторику.

Соли масляной кислоты используются в животноводстве, птицеводстве и рыбоводстве как кормовые добавки. Эти добавки усиливают иммунитет, способствуют лучшей усвояемости пищи, подавляют деятельность многих вредных кишечных бактерий, уменьшают необходимость применения антибиотиков.

Также она используется для изготовления лакокрасочных материалов, пластификаторов для лаков, эмульгаторов.

Применяется в парфюмерной и кондитерской промышленностях в виде сложных эфиров, являющихся ценными ароматическими веществами.

Стеариновая и пальмитиновая кислота входят в состав животных жиров и растительных масел. Натриевые и калиевые соли этих кислот входят в состав мыла.

Стеариновая кислота часто используется при изготовлении косметических средств, в качестве стабилизатора смеси и эмульгатора. Она делает состав непрозрачным и густым. Косметические средства, содержащие активные вещества стеарина быстро впитываются в сухую кожу и оказывают на нее благотворное влияние.

При производстве мыла часто используется соль стеариновой кислоты, поскольку она обладает хорошим моющим свойством и  применяется в роли загустителя. Стеариновая кислота в мыле постепенно затвердевает.

Другое применение активных веществ стеарина – это возможность создания на их основе пластичных масок и наполнителей резиновых смесей. Эти компоненты помогают сделать резину более пластичной и однородной.

Пальмитиновая кислота используется в качестве одного из основных компонентов для приготовления напалма, различных моющих и косметических средств, а также при производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой).

Пальмитиновая кислота используется в производстве технических масел для смазки, для изготовления пластификаторов и свечей.

Пальмитат натрия находит свое применение в производстве хозяйственного и туалетного мыла, где он выполняет роль загустителя.

Соли пальмитиновой кислоты нашли применение в производстве косметических препаратов в качестве эмульгатора.

Метилпальминат (метиловый эфир пальмитиновой кислоты) используется для  ароматизации некоторых  пищевых продуктов.

Предельные двухосновные

Щавелевая кислота благодаря своим уникальным свойствам применяется во многих отраслях промышленности.

В химической промышленности щавелевая кислота используется при синтезе красителей, при производстве чернил, пластмасс, пиротехники.

Также она используется как дезинфицирующее и отбеливающее средство в составе синтетических моющих средств. В бытовой химии ее применяют в качестве одного из основных компонентов чистящих и моющих средств для раковин, унитазов.

В металлургической промышленности щавелевая кислота используется в виде специального состава при очистке металлов, котлов от коррозии, накипи, ржавчины, оксидов.

В кожевенной и текстильной промышленности она находит применение в качестве потравы при окраске шелка и шерсти, для дубления кожи. Это обработка поверхности необходима для того, чтобы краситель лег на материю равномерно.

Широко применяется щавелевая кислота для уменьшения жесткости воды и очистка ее от примесей.

В косметологии она применяется как отбеливающий компонент в кремах от пигментных пятен, веснушек.

В сельском хозяйстве ее используют как инсектицид, особенно она востребована у пчеловодов для обработки пчел.

В настоящее время щавелевая кислота широко применяется в пищевой промышленности для производства пищевых добавок.

Малоновая (пропандиовая, метандикарбоновая кислота) кислота используется при производстве непредельных кислот, флавонов, аминокислот, витаминов В1 и В6.

Янтарная кислота нашла свое применение в медицинской промышленности для производства лекарственных препаратов, в косметологии, аналитической химии и химической промышленности — в производстве пластмасс и смол, в птицеводстве и животноводстве — как средство, снижающее заболеваемость, в сельском хозяйстве = как средство, повышающее урожайность растений и их устойчивость к неблагоприятным внешним факторам.

Она  способна стимулировать адаптационные и защитные функции организма, повышать диастолическое артериальное давление и секреторную функцию желез желудка, улучшать аппетит, повышать физическую работоспособность, нейтрализует образующиеся свободные радикалы.

Янтарная кислота участвует в обменных процессах, протекающих в организме. Она необходима для обеспечения клеточного дыхания, синтеза белков, выработки внутриклеточной энергии. Кроме того янтарная кислота способствует выведению из организма отравляющих веществ и уменьшает токсическое действие алкоголя.

В аналитической химии с помощью щавелевой кислоты осаждают редкоземельные металлы.

Ненасыщенные кислоты

Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеев.

В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот. Например, полиакрилонитрил – основа волокна нитрон, используемого для производства лечебного белья.

Жирные ненасыщенные кислоты

Олеиновая кислота применяется как флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

Олеиновая кислота и ее эфиры применяют как пластификаторы для изготовления лакокрасочных материалов.

В пищевой промышленности она применяется при производстве ароматизаторов.

Также олеиновая кислота широко применяется в качестве смазывающе-охлаждающих жидкостей при сверлении и обработке труднообрабатываемых нержавеющих сталей и сплавов. Выступает эмульгатором в резинотехнической промышленности.

Олеиновая кислота применяется при изготовлении хозяйственного мыла, моющих средств.

Небольшие количества олеиновой кислоты используют в качестве наполнителя в фармацевтических препаратов.

Особенно нужно подчеркнуть роль линолевой и линоленовой кислот как соединений, незаменимых для человека (в организме они не могут быть синтезированы и должны поступать с пищей около 5 гр в день). По этой причине эти кислоты относят к так называемым незаменимым жирным кислотам. Линолевая и линоленовая кислоты содержатся в основном в растительных маслах.

Линолевая кислота регулирует жировой и белковый обмен, предотвращает накопление холестерина в сосудах, препятствует возникновению тромбов, защищает клетки от преждевременного старения, улучшает функции нервной системы, повышает усвояемость жирорастворимых витаминов и витаминов группы В. Она нормализует, а также ускоряет обменные процессы в организме, повышает иммунитет.

Линоленовая кислота регулирует артериальное давление, предупреждает инфаркт миокарда. Снижает уровень холестерина в крови, предотвращая развитие атеросклероза. Обладает противовоспалительными свойствами и применяется для лечения кожных заболеваний.

Линоленовая кислота улучшает усвоение жирорастворимых витаминов (D, А, Е, К).  Витамин Е является важным элементом в питании беременной женщины, так как он снижает вероятность отслойки плаценты.

Она способствует сохранению влаги в коже и волосах, поэтому ее применяют для ухода за сухой кожей.

Ароматические кислоты

Бензойная кислота

Эфиры бензойной кислоты, обладающие сильным запахом, применяют в парфюмерной промышленности. Различные производные бензойной кислоты (нитро- и хлорбензойная кислота) широко применяют для синтеза красителей (например, анилинового синего).

Также ее используют в качестве консерванта для пищевых продуктов. Она проявляет антимикробное и антигрибковое действие, оказывает угнетающее воздействие на плесень, дрожжи и некоторые виды бактерий.

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, натриевую соль бензойной кислоты добавляют в сиропы от кашля, поскольку она обладает отхаркивающим свойством и разжижает мокроту. Оно прекрасно борется с потливостью ног.

Карбоновые кислоты

Источник: http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/karbonovye-kisloty/primenenie-karbonovyx-kislot.html

Карбоновые кислоты

Свойства бутановой кислоты - формула, получение и применение в лекарственных препаратах

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, которые содержат в молекуле одну или несколько карбоксильных групп -СООН.

а) По основности (т. е. числукарбоксильных групп в молекуле):

– одноосновные (монокарбоновые) RCOOH; например:

СН3СН2СН2СООН;

– двухосновные (дикарбоновые) R(COOH)2; например:

НООС-СН2-СООН пропандиовая (малоновая) кислота

– трехосновные (трикарбоновые) R(COOH)3 и т. д.

б) По строению углеводородного радикала:

– алифатические

предельные; например: СН3СН2СООН;

непредельные; например: СН2=СНСООН пропеновая(акриловая) кислота

– алициклические, например:

– ароматические, например:

Предельные монокарбоновые кислоты

(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу CnH2n+1COOH (n ≥ 0 ); или CnH2nO2 (n≥1)

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

1. НСООН метановая (муравьиная) кислота

2. СН3СООН этановая (уксусная) кислота

3. СН3СН2СООН пропановая (пропионовая) кислота

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:

– CH3-COOH уксусная кислота;

– H-COO-CH3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);

– HO-CH2-COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);

– HO-CHO-CH2 гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Тривиальное названиеНазвание по ИЮПАКФормула
Муравьиная кислотаМетановая кислотаHCOOH
Уксусная кислотаЭтановая кислотаCH3COOH
Пропионовая кислотаПропановая кислотаC2H5COOH
Масляная кислотаБутановая кислотаC3H7COOH
Валериановая кислотаПентановая кислотаC4H9COOH
Капроновая кислотаГексановая кислотаC5H11COOH
Энантовая кислотаГептановая кислотаC6H13COOH
Каприловая кислотаОктановая кислотаC7H15COOH
Пеларгоновая кислотаНонановая кислотаC8H17COOH
Каприновая кислотаДекановая кислотаC9H19COOH
Ундециловая кислотаУндекановая кислотаC10H21COOH
Пальмитиновая кислотаГексадекановая кислотаC15H31COOH
Стеариновая кислотаОктадекановая кислотаC17H35COOH

Кислотные остатки и кислотные радикалы

КислотаКислотный остатокКислотный радикал (ацил)
НСООН муравьинаяНСОО- формиат
СН3СООНуксуснаяСН3СОО- ацетат
СН3СН2СООН пропионоваяСН3СН2СОО- пропионат
СН3(СН2)2СООНмаслянаяСН3(СН2)2СОО-бутират
СН3(СН2)3СООНвалериановаяСН3(СН2)3СОО-валериат
СН3(СН2)4СООНкапроноваяСН3(СН2)4СОО-капронат

Электронное строение молекул карбоновых кислот

Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона – в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:

RCOOH ↔ RCOO- + Н+

В карбоксилат-ионе (RCOO-) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:

В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.

Физические свойства

Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:

I. Кислотные свойства

Сила кислот уменьшается в ряду:

НСООН → СН3СООН → C2H6COOH → …

3. Реакции с металлами

2СН3СН2СООН + 2Na → 2СН3СН2COONa + H2↑

4. Реакции с солями более слабых кислот (в т. ч. с карбонатами и гидрокарбонатами)

2СН3СООН + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑ + Н2O

2НСООН + Mg(HCO3)2 → (НСОО)2Мg + 2СO2↑ + 2Н2O

(НСООН + НСО3- → НСОО- + СO2 +Н2O)

II. Замещение группы -ОН

Амиды кислот гидролизуются с образованием кислот:

или их солей:

3. Образование галогенангидридов

Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты – PCl3, PCl5, тионилхлорид SOCl2.

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:

III. Реакции замещения атомов водорода у α-углеродного атома

Строение молекулы

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.

Химические свойства

Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Проявляя свойства альдегида, она легко окисляется до угольной кислоты:

В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag2O и гидроксидом меди (II) Сu(ОН)2, т. е. дает качественные реакции на альдегидную группу:

При нагревании с концентрированной H2SO4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

Муравьиная кислота заметно сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно-донорным алкильным радикалом.

1. Окисление спиртов и альдегидов

Общая схема окисления спиртов и альдегидов:

В качестве окислителей используют KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 и другие реагенты.

Например:

5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 6H2S04 → 5СН3СООН + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11Н2O

2. Гидролиз сложных эфиров

СO + NaOH → HCOONa формиат натрия

2HCOONa + H2SO4 → 2НСООН + Na2SO4

2. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Так получают пищевую уксусную кислоту.

Гидролиз природных жиров

Общая формула алкеновых кислот: CnH2n-1COOH (n ≥ 2)

CH2=CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота

Высшие непредельные кислоты

Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.

C17H33COOH – олеиновая кислота, или цис-октадиен-9-овая кислота

Транс-изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.

C17H31COOH – линолевая кислота, или цис, цис-октадиен-9,12-овая кислота

C17H29COOH – линоленовая кислота, или цис, цис, цис-октадекатриен-9,12,15-овая кислота

Особенности химических свойств

Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале. Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:

Предельные дикарбоновые кислоты HOOC-R-COOH

HOOC-CH2-COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры – малонаты)

HOOC-(CH2)2-COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры – сукцинаты)

HOOC-(CH2)3-COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры – глутораты)

HOOC-(CH2)4-COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры – адипинаты)

Особенности химических свойств

Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными. Например, щавелевая кислотасильнее уксусной почти в 200 раз.

Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей – кислые и средние:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O

При нагревании щавелевая и малоновая кислоты легко декарбоксилируются:

Источник: http://examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty.html

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Свойства бутановой кислоты - формула, получение и применение в лекарственных препаратах

Химические соединения, основу которых составляет одна и более групп СООН, получили определение карбоновые кислоты.

В основу соединений входит группа СООН, имеющая два составляющих – карбонил и гидроксил. Группу атомов СООН называют карбоксильной группой (карбоксилом). Взаимодействие элементов обеспечивается сочетанием двух атомов кислорода и атома углерода.

  • Строение карбоновых кислот
  • Номенклатура
  • Классификация карбоновых кислот
  • Физические свойства
  • Получение карбоновых кислот
  • Химические свойства карбоновых кислот
  • Применение карбоновых кислот

Строение карбоновых кислот

Углеводородный радикал в одноосновных предельных кислотах соединяется с одной группой СООН. Общая формула карбоновых кислот выглядит так: R-COOH.

Строение карбоновой группы влияет на химические свойства.

: анионы и катионы в химии, таблица растворимости.

Номенклатура

В названии карбоновых соединений сначала нумеруют атом углерода группы COOH. Количество карбоксильных групп обозначают приставками ди-; три-; тетра-.

Например,СН3-СН2-СООН – формула пропановой кислоты.

У карбоновых соединений существуют и привычные слуху названия: муравьиная, уксусная, лимонная…Все это названия карбоновых кислот.

Названия солей карбоновых соединений получаются из названий углеводорода с добавлением суффикса “-оат” (СООК)2- этандиот калия.

: типы кристаллических решёток, таблица.

Классификация карбоновых кислот

Карбоновые кислоты классификация.

По характеру углеводорода:

  • предельные;
  • непредельные;
  • ароматические.

По количеству групп СООН бывают:

  • одноосновные (уксусная кислота);
  • двуосновные (щавелевая кислота);
  • многоосновные (лимонная кислота).

Предельные карбоновые кислоты – соединения, в которых радикал соединен с одним карбонилом.

Классификация карбоновых кислот разделяет их еще и по строению радикала, с которым связан карбонил. По этому признаку соединения бывают алифатические и алициклические.

: водородная связь образуется между молекулами, химический механизм.

Физические свойства

Рассмотрим карбоновые кислоты физические свойства.

Карбоновые соединения имеют различное число атомов углерода. В зависимости от этого числа физические свойства этих соединений различаются.

Соединения, имеющие в составе от одного до трех углеродных атомов, считаются низшими. Это жидкости без цвета с резким запахом. Низшие соединения с легкостью растворяются в воде.

Соединения, имеющие в составе от четырех до девяти углеродных атомов – маслянистые жидкости, имеющие неприятный запах.

Соединения, имеющие в составе более девяти углеродных атомов, считаются высшими и физические свойства этих соединений таковы: они являются твердыми веществами, их невозможно растворить в воде.

Температура кипения и плавления зависит от молекулярной массы вещества. Чем больше молекулярная масса, тем выше температура кипения. Для закипания и плавления нужна более высокая температура , чем спиртам.

Получение карбоновых кислот

Существует несколько способов получения карбоновых кислот.

  1. Получение карбоновых соединений при помощи окисления спиртов. Спирты взаимодействуют с оксидом хрома и разбавленной серной кислотой с добавлением ацетона или марганцовки.
  2. При помощи окисления альдегидов (оксид хрома вступает в реакцию с оксидом серебра).
  3. При помощи окисления алкенов. Используют смесь перманганата калия и периодат натрия в водном растворе в нейтральной среде.
  4. При помощи окисления алкилбензолов получают ароматические кислоты.
  5. При помощи гидролиза.
  6. При помощи карбоксилирования металлсодержащих соединений.
  7. С помощью синтеза ароматических соединений.
  8. Выделение из природных веществ (например, из жиров).
  9. Получение карбоновых соединений возможно при омылении или гидролизе эфиров и спирта.
  10. Получение карбоновых соединений происходит и из цианидов при помощи нагревания.

Химические свойства карбоновых кислот

При химических реакциях проявляются следующие свойства:

  • диссоциация. Окрашивают лакмусовую бумажку в красный цвет, поскольку обладают кислыми свойствами;
  • вступая в реакции с металлами, солями, оксидами и гидроксидами водород замещается на активные металлы;
  • при реакциях со спиртами гидроксил замещается на остаток спирта. Таким образом получается сложный эфир;
  • всегда происходит замещение водорода на галогены;
  • при взаимодействии с основными оксидами образуются соль и вода;
  • при взаимодействии с гидроксидами образуются соли и вода;

Применение карбоновых кислот

Карбоновые соединения распространены в природе.Поэтому их применяют во многих областях: в промышленности (легкой и тяжелой), в медицине и сельском хозяйстве, а также в пищевой промышленности и косметологии.

Ароматические в большом количестве содержатся в ягодах и фруктах.

В медицине используют молочную, винную и аскорбиновую кислоту. Молочную применяют в качестве прижигания, а винную – как легкое слабительное. Аскорбиновая укрепляет иммунитет.

В косметологии используются фруктовые и ароматические. Благодаря им клетки быстрее обновляются. Аромат цитрусовых способен оказать тонизирующее и успокаивающее действие на организм. Бензойная встречается в бальзамах и эфирных маслах, она хорошо растворяется в спирте.

Высокомолекулярные непредельные соединения встречаются в диетологии. Олеиновая в этой области наиболее распространена.

Полиненасыщенные с двойными связями (линолевая и другие) обладают биологической активностью. Их еще называют активными жирными кислотами. Они участвуют в обмене веществ, влияют на зрительную функцию и иммунитет, а также на нервную систему. Отсутствие этих веществ в пище или недостаточное их употребление затормаживает рост животных и оказывает негативное влияние на их репродуктивную функцию.

Сорбиновая получается из ягод рябины. Она является отличным консервантом.

Акриловая имеет едкий запах. Она применяется для получения стекла и синтетических волокон.

На основе реакции этирификации происходит синтез жира, который применяют при изготовлении мыла, а также моющих средств.

Муравьиная используется в медицине, в пчеловодстве, а также в качестве консервантов.

Уксусная – жидкость без цвета с резким запахом; легко смешивается с водой. Ее широко применяют в пищевой промышленности в качестве приправы. Также она используется при консервации. Еще она обладает свойствами растворителя. Поэтому широко применяется в производстве лаков и красок, при крашении. На ее основе изготавливают сырье для борьбы с насекомыми и сорняками.

Стеариновая и пальмитиновая (высшие одноосновные соединения) являются твердыми веществами и не растворяются в воде. Но их соли применяются в производстве мыла. Они делают брикеты мыла твердыми.

Поскольку соединения способны придавать однородность массам, то они широко используются в изготовлении лекарств.

Растения и животные также вырабатывают карбоновые соединения. Поэтому употреблять их внутрь безопасно. Главное, – соблюдать дозировку. Превышение дозы и концентрации ведет к ожогам и отравлениям.

Едкость соединений приносит пользу в металлургии, а также реставраторам и мебельщикам. Смеси на их основе позволяют выравнивать поверхности и очищать ржавчину.

Сложные эфиры, получаемые при реакции этерификации, нашли свое применение в парфюмерии. Они используются также в качестве компонентов лаков и красок, растворителей. А также как аромадобавки.

Источник: https://obrazovanie.guru/himiya/karbonovye-kisloty-i-ih-svojstva.html

Каково полезное действие бутирата (масляной кислоты) на организм

Свойства бутановой кислоты - формула, получение и применение в лекарственных препаратах

Короткоцепочечными жирными кислотами называют органические кислоты, длина углеводной цепи которых не превышает 6 атомов.

95% коротких жирных кислот в организме приходится на три соединения:

  • уксусную кислоту (часто называемую просто ацетатом);
  • пропионовую кислоту, или пропионат;
  • масляную кислоту, или бутират.

Основной объем этих веществ образуется в результате работы кишечной микрофлоры, ферментирующей клетчатку.

Короткоцепочечные жирные кислоты являются источником питательных веществ для клеток, высылающих полость кишечника.

Те молекулы, которые не были использованы клетками кишечника, вступают в углеводный и жировой обмен.

Пропионат в основном идет на производство глюкозы в печени, а бутират с ацетатом включаются в обмен других жирных кислот и холестерина.

Поддержание здоровья кишечника

  1. Наиболее ярко выраженную противовоспалительную активность проявляется в ЖКТ человека бутират, который помогает уменьшить выраженность симптомов таких тяжелых заболеваний, как язвенный колит и болезнь Крона.

    В экспериментах было показано, что дополнительное поступление бутирата и ацетата помогает лечить хронические воспалительные заболеваний кишечника. И, наоборот, если количество короткоцепочечных жирных кислот в кишечнике оказывается недостаточным, воспаление разгорается сильнее.

  2. Существуют данные о том, что масляная кислота, вырабатываемая микрофлорой, помогает предотвратить возникновение рака кишечника, а также способствует его лечению.

    Точный биологический механизм подобного воздействия бутирата на организм пока не выяснен, но то, что положительное влияние имеет место, продемонстрировано во многих научных изысканиях, проводимых и на животных, и с участием волонтеров.

Улучшение уровня контроля над уровнем сахара в крови

Продукты, содержание большое количество короткоцепочечных жирных кислот, входят в рацион питания, показанный при диабете 2-го типа.

Связано это с тем, что эти соединения усиливают активность ферментов печени и мышечной ткани, которые необходимы для поддержания нормального уровня сахара в крови. Что в очередной раз подтверждает гипотезу о том, что дисбаланс кишечной микрофлоры является одной из предпосылок для развития диабета.

Любопытно, что масляная кислота, пропионат и ацетат воздействуют на уровень глюкозы в крови лишь у тех людей, кто болен диабетом, имеет предиабетическое состояние (резистентность к инсулину) и/или лишний вес. Уровень сахара в крови у здоровых индивидов с нормальным весом короткоцепочечные жирные кислоты никак не изменяют.

Профилактика болезней сердца и сосудов

Пропионат, ацетат и бутират поддерживают здоровье сердца и сосудов при помощи двух механизмов.

Бутират, пропионат и ацетат помогают худеть

  1. Короткие жирные кислоты необходимы для нормальной работы кишечной микрофлоры, которая, в свою очередь, требуется для поддержания правильного веса. У людей с излишней массой тела в кишечнике живут совсем не те микроорганизмы, которые находятся там у людей с адекватным весом.

    Более подробно прочесть о том, как изменяется микрофлора кишечника при наборе лишнего веса можно в этой статье в разделе «пробиотики и похудение».

  2. Короткие жирные кислоты, прежде всего, масляная, влияют на метаболизм жиров, ускоряя их распад и препятствуя формированию отложений.

  3. Нормализация уровня сахара в крови у людей с избыточной массой тела помогает справиться с резистентностью к инсулину, представляющей собой одну из основных причин набора лишнего веса (более подробность прочесть о том, чем так опасна резистентность к инсулину, можно в этом материале).

  4. Противовоспалительная активность данных соединений дает возможность уменьшить хроническое вялотекущее воспаление – вторую главную причину толщины.

Как увеличить поступление в организм масляной и других коротких жирных кислот?

Чем больше потребляет человек растительной клетчатки, тем больше в его кишечнике образуется короткоцепочечных жирных кислот. Однако не вся растительная пища одинакова эффективна. Полезнее всего те растительные продукты, которые содержат в себе следующие пребиотики:

  • инулин – содержится в цикории (в том числе в растворимом), чесноке, разных сортах лука, пшенице, ржи, спарже и артишоках;
  • фруктоолигосахариды – найдены в разнообразных фруктах и овощах (много их в бананах, луке, чесноке);
  • резистентный крахмал – присутствует в ячмене, рисе, бобовых, зеленых бананах, а также в обычном отварном картофеле, если его употреблять в пищу холодным;
  • пектин – этим соединением богаты яблоки, абрикосы, морковь, апельсины;
  • арабиноксилан – присутствует в хлебных злаках, главным образом, в отрубях пшеницы (вот только с этим продуктом надо быть очень острожным, так как одна из опасностей диеты Дюкана заключается как раз в том, что она требует употреблять в пищу много отрубей, что может быть чревато серьезными осложнениями);
  • гуаровая камедь – содержится в бобовых.

Масляная кислота также имеется в жирных молочных продуктах – в сыре, сливочном масле, сливках.

Надо ли принимать биодобавки?

В настоящий момент на рынке представлены в основном БАДы с солями масляной кислоты. Есть соли калия, натрия, магния, кальция.

Однако ни один из препаратов не может похвастаться высокой эффективностью. Дело в том, что бутират из БАДов всасывает в кровь уже в тонком кишечнике. То есть в толстую кишку он не проходит, а, следовательно, не может положительно влиять на микрофлору. И таким образом лишается большей части своих полезных свойств.

Поэтому более правильным является не прием добавок, а увеличение в рационе количества продуктов, богатых растительной клетчаткой, которую микрофлора кишечника может превратить в короткоцепочечные жирные кислоты самостоятельно.

Короткоцепочечные жирные кислоты – масляная (бутират), пропионовая (пропионат), уксусная (ацетат) – обладают положительным воздействием на здоровье человека.

Эти соединения помогают нормализовать микрофлору кишечника, устраняют хроническое воспаление, помогают похудеть и предотвратить развитие атеросклероза и рака.

Оптимальный способ увеличения потребления коротких жирных кислот – это насыщение своего рациона растительной клетчаткой, а не прием биодобавок.

Источник: https://natureweight.ru/poleznoe-deystvie-na-organizm-maslyanoy-kislotyi/

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.